رغم أن خياناته المتكررة وتعدد علاقاته الغير شرعية كلفه زواجه من شيريل كول المغنية الإنجليزية المعروفة، إلا أن ذلك لم يكن كفيلا بجعل أشلي كول الظهير الأيسر لنادي تشيلسي يرتدع عن مثل هذه التصرفات... فبعد طلاقه خرجت العديد من الفتيات المعروفات وغير المعروفات إلى وسائل الإعلام البريطانية لتكشفن إقامتهن علاقات محرمة مع الدولي الإنجليزي على الأقل مرة واحدة، وكانت آخرهن "روكسان جيفرز" عارضة الأزياء الإنجليزية التي ادعت عبر صفحات جريدة "ميرور" أنها أقامت علاقة مع كول في العديد من المناسبات، وأضافت روكسان البالغة من العمر 24 عاما: "التقينا في ملهى ليلي وهناك تعارفنا، ومنذ ذلك الحين أقمنا علاقات كثيرة، لن أصفه بأي صفة قبيحة رغم أنني أعرف أنه خائن وزير نساء، وأعلم أنه لن يُسر بحديثي عن الموضوع". ويبدو أن تعرضها للخداع من طرف أشلي كول هو ما دفعها لفضحه عبر وسائل الإعلام، حيث تبين من كلام روكسان أن ظهير تشيلسي الأيسر أوهمها أن علاقتهما جدية وطويلة المدى، وأنها ليست مجرد فتاة يلهو معها دون مشاريع مستقبلية، ليتبين لها عكس ذلك فيما بعد، فبعد بضع علاقات بينهما وبضع مواعيد ترك أشلي صديقته الجديدة دون سابق إنذار، وفي تحليلها للقضية رجحت صحيفة "ميرور" أن يكون أشلي ارتبط بعلاقة عابرة مع روكسان بسبب شبهها الكبير بزوجته السابقة التي لازال يحن إليها ويرغب في استرجاعها، وهو ما تظهره صور العارضة، ويعتبر أشلي كول من بين أكثر اللاعبين "اللعوبين" حول العالم كما تصفه العديد من وسائل الإعلام. وفي سياق ذي صلة، ذكرت تقارير صحفية أن شيريل كول الزوجة السابقة ل أشلي ورغم المضي قدما في حياتها وارتباطها بعلاقة مع راقص أمريكي شاب يدعى "تري هالواي" ثم الانفصال عنه، إلا أنها لازالت تحب زوجها وترغب في العودة إليه، وهو ما جعلها تتابع أخباره أولا بأول عبر أصدقاء مشتركين، حيث تطمع شيريل دائما أن يتغير نجم المنتخب الإنجليزي، ويتخلى عن إدمانه على العلاقات العابرة، وهو ما قد يمكنها من العودة إليه لو تحقق الأمر. للتذكير فإن أشلي كول تزوج شيريل عام 2006 إلا أن زواجهما لم يدم أكثر من أربع سنوات بعدما انفصلا عام 2010 بسبب الخيانات المتكررة للاعب "البلوز".
