يحلم معظم لاعبي كرة القدم الصاعدين بمسيرة مماثلة لتلك التي بصم عليها الأسطورة الإيطالية "أندري بيرلو"، فهو قد أبدع طيلة السنوات الماضية في وسط الميدان مساهمًا في تكوين أسلوب ومركز جديدين في عالم كرة القدم وذلك علاوة على الألقاب الكثيرة التي فاز بها. لكن ورغم كل ذلك ندم الملقب ب "المايسترو" على بعض الأمور والتي كان أبرزها عدم انتقاله للدوري الإسباني سنة 2010. فقد جاء في تصريحاته التي نقلتها صحيفة "ماركا" "ما ندمت عليه خلال مسيرتي هو عدم حملي لقميص ريال مدريد أو برشلونة. في 2010، كان بإمكاني أن أصبح لاعبًا للريال، فعدة لاعبين كانو قد اتصلوا بي من أجل إقناعي بالأمر، لكنني كنت حينها مرتبطًا بعقد طويل الأمد مع ميلان ولم أستطع الرحيل" وحمل بيرلو قميص العديد من الأندية الإيطالية بدءً ببريشيا، إنتر، ريجينا وصولاً لميلان ويوفنتوس الذي رحل عنه سنة 2015 متوجهًا نحو الدوري الأمريكي للدفاع عن ألوان نيويورك سيتي.