بدأ أندريا بيرلو مشواره كمدرب في مسابقة دوري أبطال أوروبا بفوز ثمين ليوفنتوس الإيطالي على مضيفه دينامو كييف الأوكراني 2-صفر الثلاثاء في الجولة الأولى من منافسات المجموعة السابعة. ويدين بيرلو ويوفنتوس بالفوز الثالث من أصل خمس مواجهات لفريق "السيدة العجوز" ضد دينامو كييف (انتهت المباراة الأخرى بالتعادل)، الى اللاعب الجديد-القديم الإسباني ألفارو موراتا الذي سجل الهدفين (46 و84). وكانت مباراة كييف التي تابعها قرابة 15 ألف مشجع من المدرجات، الرابعة فعليا لبيرلو كمدرب (مع عدم احتساب لقاء نابولي بسبب عدم حضور الأخير واحتسابه خاسرا صفر-3)، وقد حقق انتصاره الثاني وجاء على حساب "معلمه" الروماني ميرتشيا لوتشيسكو الذي كان أول من منح "المايسترو" بدايته الاحترافية كلاعب قبل 25 عاما في بريشيا حين كان صانع الألعاب في السادسة عشرة من عمره. كما كان الروماني خلف قدوم بيرلو الى إنتر ميلان عام 1998 حين كان مدربا للأخير (موسم 1998-1999)، ما جعل لقاء الثلاثاء في كييف بمثابة مواجهة بين التلميذ والمعلم. وبانتظار المباراة الثانية في المجموعة والتي تجمع برشلونة الإسباني، الخصم المقبل ليوفنتوس الأربعاء في تورينو، بفيرنسفاروش المجري، حقق "بيانكونيري" المطلوب في كييف رغم غياب نجمه المطلق البرتغالي كريستيانو رونالدو لاصابته بفيروس كورونا. ومرة أخرى، فضل بيرلو عدم البدء بالمهاجم الأرجنتيني باولو ديبالا الذي بدا ممتعضا من هذا القرار في مباراة عطلة نهاية الأسبوع ضد كروتوني (1-1)، وأشرك السويدي ديان كولوشيفسكي أساسيا الى جانب موراتا ومن خلفهما الوافد الجديد الآخر فيديريكو كييزا والويلزي آرون رامسي.ورغم فرض سيطرته في بداية اللقاء أمام مضيفه الأوكراني، بطل كأس الكؤوس الأوروبية عامي 1975 و1986 والذي تبقى أفضل نتيجة له في دوري الأبطال وصوله الى نصف النهائي أعوام 1977 و1987 و1999، عجز يوفنتوس عن تهديد المرمى في الدقائق الأولى لكنه بدأ بعد الدقيقة العاشرة بالوصول الى مرمى هيورهي بوشان إن كان عبر كييزا أو القائد جورجيو كييليني لكن من دون أن يهز الشباك. ثم تعرض فريق بيرلو لضربة باصابة كييليني الذي اضطر لترك مكانه باكرا للتركي مريح ديميرال (19)، وذلك تزامنا مع تراجع الوتيرة وانحصار اللعب في وسط الملعب من دون فرص حتى الدقيقة 28 حين اختبر الكولومبي خوان كوادرادو حظه بتسديدة صدها بوشان (28)، ثم تدخل الأخير ببراعة لحرمان كولوشيفسكي من هدف رائع بكعب القدم (31). وبعد ثوان معدودة على انطلاق الشوط الثاني، وجد يوفنتوس طريقه الى الشباك عبر موراتا الذي سجل هدفه الثاني تواليا بقميص فريقه الجديد-القديم (سجل التعادل أمام كروتوني) بعد كان في المكان المناسب لمتابعة الكرة في الشباك بعد أن صدها بوشان إثر تسديدة من كولوشيفسكي (46). وزج بعدها بيرلو بديبالا بدلا من كولوشيفسكي بحثا عن التعزيز، إلا أن النتيجة بقيت على حالها حتى الدقيقة 84 حين أضاف موراتا الهدف الثاني بكرة رأسية إثر عرضية من كوادرادو.