La police hongkongaise a encore une fois fait preuve de violence, dimanche 27 octobre, contre les manifestants pro-démocratie en faisant usage de gaz lacrymogène et de tirs de balles en caoutchouc. C'est dans la pointe de l'île que cette fois la police a fait sa démonstration de force, présentement dans la pointe sud de Kowloon, où se trouvent des rues commerçantes et touristiques. Des manifestations non autorisées ont eu lieu dans cette zone touristique et les forces de l'ordre, déployées en très grand nombre, ont rapidement cherché à disperser les foules qui manifestent depuis juin pour la démocratie dans cette ancienne colonie britannique. Des fouilles au corps, des scènes de confrontations ont eu lieu entre la police et les manifestants dont certains ont bravé l'interdiction de porter des masques. Néanmoins, ils étaient plus nombreux à ne pas arborer leur traditionnels masques à gaz et casques de chantiers. Erigeant des barricades pour bloquer la circulation sur certaines artères de la ville, les manifestants ont été contraints de se disperser avant la tenue de leur réunion à cause des gaz lacrymogènes et des balles en caoutchouc qui ont été tirés dans trois endroits différents, et qui ont provoqué des heurts avec les forces de l'ordre. Les affrontements entre manifestants et forces de police ont également eu lieu dans le quartier Tsim Sha Tsui là où se trouve le mythique hôtel Peninsula de Hong Kong. La foule a dénoncé l'utilisation de la force par la police et l'a également traitée de « triades », en référence aux mafias chinoises.