في موقف يعكس تواضع الابنة الثانية للرئيس الأمريكي وجدت هذه الأخيرة عملا صيفيا داخل مطعم بماساتشوسيتس. فقد تم قبول طلب ساشا للعمل في مطعم « نانسيز فواكه البحر »، المتواجد في جزيرة « مارتاز فينيارد » بماساتشوسيتس، حيث من الاعتيادي رؤية الرؤساء الأمريكيين وعائلاتهم. وحسب معلومات نشرتها "بوستن هيرالد"، فإن الفتاة ذات 15 سنة من العمر، ستتعلم كل أسرار المهنة، ابتداء من العمل أمينة للصندوق إلى تحضير الطاولات والموائد. وبالرغم من أن ابنة السيدة الأولى ميشيل أوباما قد تقدّمت بطلب العمل باسمها الحقيقي، ألا وهو "ناتاشا"، إلّا أنه لم يمر من الوقت الكثير حتى تم التعرف عليها من قبل موظّفي المطعم. فقد أفاد أحد عمال المطعم لجريدة "بوسطن هيرالد" أنهم استغربوا وجود ستة أشخاص يساعدون هذه الفتاة المتواجدة أمامهم، ثم اكتشفوا أنها ابنة الرئيس. إذا، فإن ساشا أوباما ستعمل كباقي الفتيات اللواتي في المطعم، باستثناء العملاء الستة الذين يحومون حولها وحول المطعم لحمايتها.