بدأ ديمبا با مسيرته مع تشلسي بأفضل طريقة، وذلك عندما سجل لهم هدفين في مباراة دور ال 32 من كأس الاتحاد الانجليزي في شباك ساوثامبتون. وحقق تشلسي انتصاراً بنتيجة 5-1، وكان صاحب الأرض الخاسر قد افتتح التسجيل عبر جي رودريغيز في الدقيقة 25، لكن با سجل هدف التعادل في الدقيقة 35، ثم أضاف موسيس الهدف الثاني في الوقت بدل الضائع من الشوط الأول. وسجل ايفانوفيتش وديمبا با الهدفين الثالث والرابع في الشوط الثاني خلال الدقائق 52، 61 ثم أضاف لامبارد الهدف الخامس من ركلة جزاء في الدقيقة 83، ليتأهل البلوز إلى دور الستة عشر، ويستبشر خيراً مع مهاجمه الجديد الذي جاء من نيوكاسل قبل أيام قليلة. وفي مباراة أخرى نجح المان سيتي باجتياز ضيفه واتفورد بثلاثة أهداف نظيفة. وجاءت أهداف الفريق الأزرق عبر كارلوس تيفيز وغاريث باري في الشوط الأول، في حين أضاف الشاب الواعد ماركوس لوبيز الهدف الثالث ، ليضمن الفريق التقدم إلى دور الستة عشر. وفي نتائج أخرى - خروج نيوكاسل بالخسارة 2-0 أمام برايتون. - فوز توتنهام 3-0 على كوفنتري. - تعادل كوينز بارك رينجرز 1-1 مع ويست بروميتش. - تعادل فولهام وبلاكبول 1-1 مما يعني إعادة المباراة.