حقق الميلان أولي انتصاراته عقب رحيل المدرب ماسيمو أليجري بالفوز بثلاثة أهداف مقابل هدف علي حساب فريق سبيزيا في ملعب سان سيرو مساء الأربعاء . شهدت المباراة حضور المدرب الجديد كلارنس سيدورف الدقائق العشرة الأخيرة من عمر اللقاء عقب وصوله مباشرة لميلانو . غاب عن الميلان كل من ماريو بالوتيلي , ستيفان الشعراوي , كيفين كونستانت و اللاعب الشاب كريستانتي بينما شارك ريكاردو كاكا كبديل في الشوط الثاني . تقدم الميلان عن طريقه لاعبه البرازيلي روبينيو في الدقيقة 28 من عمر اللقاء و أضاف العائد من اصابة جيامباولو باتزيني الهدف الثاني للروزنيري في الدقيقة 32 لينتهى شوط اللقاء الأول بتقدم أصحاب الأرض بثنائية نظيفة . شهد شوط اللقاء الثاني الهدف الأول للياباني الجديد كيسوكي هوندا في الدقيقة 47 مستغلا ارتداد الكرة من حارس سبيزيا عقب تصويبة ريكاردو مونتوليفو القوية . قلق الضيوف النتيجة بتسجيل هدفهم الوحيد في الدقيقة 90 عن طريق لاعب الوسط فيراري. بهذا الفوز انضم الميلان للمتأهلين لدور الثمانية من كأس ايطاليا بجانب يوفينتوس وفيورنتينا وروما وادوينيزي و لاتسيو وسيينا في انتظار الفائز من مباراة نابولي واتالانتا مساء الأربعاء.