مع عودة علاقاتهما الدبلوماسية رسميا تفتح الولاياتالمتحدةوكوبا الاثنين صفحة جديدة في علاقاتهما التي تميزت في القرن العشرين بالهيمنة الاميركية ثم عداوة الحرب الباردة. تعود العلاقات الاميركية الكوبية الى العام 1898 عندما ارسلت الولاياتالمتحدة قوات الى الجزيرة لمساندة الاستقلاليين الكوبيين في حربهم ضد المستعمرين الاسبان. ومع انتهاء النزاع في العام نفسه حصلت واشنطن بموجب معاهدة باريس على الفيليبين وغوام وبورتوريكو ونالت الجزيرة استقلالها. لكن حكومة عسكرية اميركية اقيمت فيها. وفي العام 1902 سمحت هذه الحكومة بقيام جمهورية كوبا المستقلة، لكن الاميركيين احتفظوا بالسيطرة على الجزيرة من خلال ادخال بند (تعديل بلات) في دستورها يسمح لها بحرية التدخل عسكريا. وفي 1903 منحت معاهدة اميركية كوبية واشنطن حق استئجار دائم على ارض غوانتانامو (جنوب شرق كوبا) حيث اقامت في 2002 معسكر اعتقال. وبلغت السيطرة الاميركية على كوبا ذروتها في عشرينات القرن الماضي عندما فرض سفيرها الجنرال اينوش كرودر حكومة موازية فعلية على الجزيرة. وفي تلك الحقبة اقيمت شركات اميركية عديدة وفق شروط مواتية لمصلحتها. وفي يناير 1928 قام الرئيس الاميركي كلافن كوليدج بزيارة الى كوبا، الوحيدة لرئيس اميركي، لمناسبة مؤتمر للدول الاميركية. واستمرت هيمنة واشنطن السياسية والاقتصادية على هذه الجزيرة التي تبعد اقل من مئتي كيلومتر، اثناء عهد فولجنسيو باتيستا الرجل القوي في البلاد اعتبارا من ثلاثينات القرن الماضي. وفي 1959 مع وصول فيدل كاسترو ورفاقه الى الحكم الذي قوبل باللامبالاة في البداية في واشنطن، سجلت بداية قطيعة شاملة بين البلدين. ومع اطلاق نظام كاسترو اصلاحا زراعيا مرفقا بحملة واسعة لعمليات تأميم اراض وشركات اميركية اصبحت الولاياتالمتحدة عدوا، وبسرعة رد الرئيس دوايت ايزنهاور بقطع العلاقات الدبلوماسية مع هافانا في الثالث من يناير 1961. وبعيد ذلك، في ابريل، اسهمت هزيمة قوات معادية لكاسترو ومدعومة من وكالة الاستخبارات المركزية الاميركية (سي آي ايه) في خليج الخنازير في تفاقم الوضع. ثم قررت الولاياتالمتحدة في فبراير 1962 فرض حظر مالي واقتصادي على الجزيرة فيما اقترب نظام فيدل كاسترو في تلك الاونة من موسكو وبدأ يقدم دعمه لحركات ثورية اخرى في اميركا اللاتينية. وفي اكتوبر من تلك السنة كادت ازمة الصواريخ النووية السوفياتية الشهيرة في الجزيرة تتحول الى نزاع نووي عالمي. وفي ذلك الوقت كرس فيدل كاسترو الطابع الشيوعي لثورته. وفي 1966 صوت الكونغرس الاميركي على "قانون تصحيح الوضع" الذي دفع اكثر من مليون كوبي الى الهجرة الى الولاياتالمتحدة، اولا لاسباب سياسية ثم اقتصادية. وبعد انهيار الكتلة السوفياتية الذي كان منعطفا دمغ القرن فتحت صفحة جديدة بدفع من الرئيسين الكوبي راوول كاسترو والاميركي باراك اوباما الذي اقر بفشل السياسة الاميركية تجاه كوبا. ومع المصافحة التاريخية التي جرت في دجنبر 2013 في جوهانسبورغ عقدت مفاوضات ل18 شهرا احيطت بسرية كبيرة، ثم جاء الاعلان التاريخي في 17 دجنبر 2014 عن تقارب البلدين.