تختبر شركة مايكروسوفت إضافة عدد من الميزات المدفوعة إلى خدمة بريدها الإلكتروني "آوتلوك". وتتيح هذه الميزات القائمة على اشتراكٍ شهري والمُسماة "Outlook Premium" الحصول على عناوين بريد إلكتروني مخصصة واستخدام البريد بدون إعلانات. ويبلغ اشتراك الخدمة 3.99 دولار شهرياً يحصل المُشترك خلالها على إمكانية استخدام اسم النطاق الخاص به في عنوان بريده الإلكتروني عوضاً عن العنوان outlook.com، مع إمكانية إضافة خمسة صناديق بريدية إلى نفس اسم النطاق لزملاء العمل أو العائلة، مع ميّزات تُسهّل من مُشاركة المواعيد التي يتم تثبيتها ضمن التقويم الخاص بجميع المُستخدمين. إضافةً إلى ذلك يتمكّن المشتركون من تصفّح بريدهم الإلكتروني بدون إعلانات، وهي ميزة متوفرة حالياً لمُشتركي تطبيقات أوفيس السحابية. ولم تطرح مايكروسوفت ميزة الاشتراك المدفوع رسمياً بعد، بل بدأت اختبارها على عيّنة ضيّقة ومُختارة من المُستخدمين، بحيث سيحصل المُستخدم ضمن الفترة التجريبية على عام كامل من الخدمة المجّانية، دون توفّر معلومات عن موعد فتح الميزة إلى جميع مُستخدمي "آوتلوك". يُذكر أن مايكروسوفت تعاونت مع شركة حجز أسماء النطاق الشهيرة "جودادي" لتمكين المُستخدمين من حجز أسماء النطاقات الخاصّة بهم مُباشرةً ضمن "آوتلوك".