لم تكن حياة مولاي "علي بن راشد" باني حاضرة "الشاون" ،التي جعلها قلعة امارة الرواشد بشمال المغرب، كلها صولات وجولات و"جهاد" و"فتوة"،بل كانت تتخللها كبوات ولحظات عصيبة، حيث سقط في أسر البرتغال مرة، ولبث عندهم في السجن مدة معينة ،كما كاد أن يسقط في الأسر مرة أخرى بسبب خذلانه من طرف سيدي المنظري قائد تطوان .
وفي هذا الصدد
تشير المصادر التاريخية أن مولاي علي بن راشد تملكه غضب شديد ،بعد أن تناهى الى علمه أن فرقة من فرسان البرتغال هاجموا قرية "الزوة" التابعة "للحيط السفلي" بقبيلة "جبل حبيب "،وتمكنوا من أسر عشرين امرأة ،فقرر أن يرد الصاع للحامية البرتغالية المتمركزة بمدينة أصيلة ،فهاجمهم مرات عديدة بمساعدة شرفاء الزاوية الريسونية . من جهة أخرى تفيد ذات المصادر أنه في موقعة سنة 1512 ميلادية كاد مولاي "علي بن راشد" أن يسقط في يد البرتغاليين، بسبب انسحاب "المنظري الثاني"، قائد وحاكم تطوان من أرض المعركة بمعية 100 من الفرسان . وكان سلاح الفرسان يعتبر مثل الطيران الحربي في عصرنا الحاضر، يوفر التغطية للمقاتلين المشاة وكذا للرماة ،ويحميهم من الهجمات المضادة لسلاح فرسان الأعداء،وهكذا شكل انسحاب سيدي المنظري، ثغرة في صفوف دفاعات جيش مولاي علي بن راشد. ولم تذكر المصادر التاريخية أسباب انسحاب "سيدي المنظري" من أرض المعركة، هل بسبب خوفه من مواجهة الفرسان النبلاء البرتغاليين، الذين كانوا مسلحين جيدا ويلبسون دروعا حديدية تجعل عملية قتلهم جد صعبة ومكلفة من ناحية الخسائر البشرية؟ أو ربما كان هناك صفقة سرية بينه وبين البرتغاليين للايقاع بمولاي علي بن راشد ؟. يذكر أن المؤرخ "عزوز حكيم" أشار الى أن مولاي "علي بن راشد" سقط في أسر البرتغال في احدى حروبه بعد أن تمت اصابته بخمس جروح في جسده ،وبقي أسيرا بمدينة طنجة، الى أن وافق الحاكم البرتغالي على اطلاق سراحه، مقابل فدية قدرها 15 "ضوبلاس" تعني نقود ذهبية، و10 من أجود الخيول الأصيلة،و20 أسيرا برتغاليا، كانوا قابعين في سجن مولاي علي بن راشد .