اثيرت مسالة حساسة بشأن الملف الضريبي لدونالد ترامب بعد ان كشفت صحيفة نيويورك تايمز ان اعلانه عن خسائر بقيمة 916 مليون دولار في 1995 اتاح له بصورة قانونية تفادي دفع الضرائب لنحو عشرين سنة. وتكتسي المسألة اهمية نظرا لانه رفض الكشف عن ملفه الضريبي خلافا لما يفعله المرشحون الرئاسيون الاميركيون عادة توخيا للشفافية. في حين كشفت منافسته هيلاري كلينتون عن ضرائبها. وكتبت الصحيفة ان ترامب الملياردير استفاد بصورة كبيرة من الخسائر التي مني بها بسبب سوء ادارة ثلاثة كازينوهات في اتلانتيك سيتي وسوء حظه في مجال الطيران وشرائه فندق بلازا في منهاتن. وفي حين لم يعرف دخل ترامب الخاضع للضريبة لاحقا، فان خسارة 916 مليون دولار في 1995 كانت كافية لاقتطاع اكثر من 50 مليون دولار سنويا من الدخل الخاضع للضريبة على مدى 18 سنة وفق الصحيفة، اي حتى 2013. وعلى الاثر اصدرت حملة ترامب بيانا لم يتطرق الى الخسائر وانما اكد انه « رجل اعمال موهوب » وانه يتحلى بالمسؤولية تجاه اعماله وموظفيه وعائلته « لكي لا يدفع ضرائب اكثر مما يفرضه القانون ». واتهم فريق حملة ترامب صحيفة نيويورك تايمز بانها « ليست سوى امتداد لحملة كلينتون والحزب الديموقراطي ومصالحهما الخاصة ».