Andrea Pirlo, quatre mois seulement après ses débuts comme entraîneur, peut déjà lever un premier trophée: la Supercoupe d'Italie, remportée contre le Napoli de son ami Gennaro Gattuso (2-0) grâce à Cristiano Ronaldo et Alvaro Morata. Trois jours après la déconvenue face à l'Inter Milan (0-2) de sa Juventus encore en construction, le « Maestro » a montré qu'il n'avait rien perdu de sa culture de la gagne. Après le rendez-vous manqué entre les deux équipes en début de saison pour cause de coronavirus, les retrouvailles ont cette fois bien eu lieu entre Pirlo et Gattuso, le premier face à face comme entraîneurs après avoir été ensemble champions du monde avec l'Italie en 2006 et remporté deux Scudetti et deux Ligues des champions avec l'AC Milan. Après la première mi-temps sanctionnée d'un score de parité, la seconde période, Cristiano Ronaldo qui a raté, d'un coup de patte, la cible d'un rien (55e), n'allait pas manquer l'occasion suivante. Sur corner, Tiémoué Bakayoko détournait malencontreusement le ballon vers Ronaldo, totalement seul, qui ne se faisait pas prier pour marquer son 20e but de la saison (64e). Naples aura eu les occasions pour arracher la prolongation mais c'était aussi la soirée de Sczesny, qui voyait d'abord Insigne tirer son penalty à côté (80e), puis sortait un nouveau grand arrêt dans le temps additionnel. Naples était assommé et Morata, en contre, s'en allait valider le premier titre de Pirlo entraîneur. La Juventus remporte sa 9e Supercoupe d'Italie (en 33 éditions), pour cette édition qui marquait le retour de cette compétition en Italie (à Reggio Emilia) après deux éditions en Arabie saoudite, en cette période de coronavirus.