طالبت هيلاري كلينتون حملة ترامب بالرد على الاستفسارات المثارة حول خرق شركاته للحظر التجاري الأمريكي على كوبا وقالت المرشحة للرئاسة الأمريكية عن حزب الديمقراطيين، إن دونالد ترامب، المرشح الرئاسي عن الحزب الجمهوري، انتهك القانون الأمريكي، وذلك بعدما أورد تقرير أنه خرق الحظر التجاري الذي كانت الولاياتالمتحدة تفرضه على كوبا. وذكرت مجلة نيوزويك الأمريكية أن إحدى شركات ترامب كانت تعمل في كوبا، وهو ما يعتبر خرقا للحظر التجاري الذي فرضته الولاياتالمتحدة على هذا البلد. وثمة مزاعم بأن الشركة المملوكة للمرشح الجمهوري أنفقت على أعمالها في كوبا 68 مليون دولار في عام 1998. من جهتها، قالت كليان كونواي، المتحدثة باسم ترامب، إن الشركة لم تنفق هذا المبلغ، وأن المرشح الرئاسي ضد عقد أي صفقات مع كوبا. وقالت هيلاري كلينتون: "لدينا قوانين تحكم هذا البلد، وجهود ترامب للوصول إلى السوق في كوبا، واضعا مصلحته الشخصية فوق قوانين الولاياتالمتحدة وقبل متطلبات الشركات التي انصاعت لتطبيق العقوبات على هافانا، تشير إلى أنه يقدم مصالحه التجارية على قوانين وقيم وسياسات الولاياتالمتحدة." وأضافت: "آمل أن تجيب حملة ترامب على بعض الأسئلة في هذا الشأن، لأنه لو صح ما نشر في هذا التقرير، ولا أدعي ذلك فلسنا متأكدين مئة في المئة، فأود أن أعرب عن مخاوفي العميقة حيال ذلك." ونشرت نيوزويك لقاء أجرته مع أحد المسؤولين السابقين بشركة من شركات ترامب، والذي زعم أن الشركة، التي كانت تحمل في ذلك الوقت اسم "ترامب هوتلز آند كازينو ريزورتس"، أوفدت شركة استشارية إلى هافانا لإجراء بحث للأسواق لحسابها سعيا وراء فرص جديدة لتأسيس شركات في كوبا. وقالت المجلة الاقتصادية إن كبار مسؤولي شركات ترامب حاولوا التمويه بزعمهم أن الهدف من الرحلة هو دعم المؤسسات الخيرية الكاثوليكية. وحال ثبوت إنفاق شركة الاستشارات التجارية دون إذن مسبق من الإدارة الأمريكية، يُعد ذلك خرقا للحظر التجاري الأمريكي على كوبا، وهو الخرق الذي يستدعي اتخاذ إجراء رسمي ضد مرتكبيه حتى بعد مرور كل هذه السنوات.